3-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-甲酸甲酯 | 104862-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-5-nitrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methyl-5-nitro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 104862-12-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: LSWHLFZARMRMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  360.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino)-3-methyl-N-propylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  优化 4,6-二取代吡啶并[3,2-d]嘧啶作为双重 MNK/PIM 抑制剂抑制白血病细胞生长

  摘要：

  丝裂原激活蛋白激酶相互作用激酶 (MNK) 和马洛尼鼠白血病病毒激酶 (PIM) 中的前病毒整合是与酪氨酸激酶抑制剂耐药相关的细胞增殖信号通路的下游酶。 MNK 和 PIM 在调节癌蛋白的帽子依赖性翻译方面具有互补作用。 MNK 和 PIM 的双重抑制剂尚未开发出来。我们开发了一种新型 4,6-二取代吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物21o ，具有选择性抑制 MNK 和 PIM 的作用。 21o抑制MNK1和MNK2的IC 50分别为1和7nM，抑制PIM1、PIM2和PIM3的IC 50 分别为43、232和774nM。 21o抑制髓系白血病 K562 和 MOLM-13 细胞的生长，GI 50分别为 2.1 和 1.2 μM。 21o降低p -eIF4E 和p -4EBP1（MNK 和 PIM 的下游产物）以及帽依赖蛋白 c-myc、细胞周期蛋白 D1 和 Mcl-1 的水平。 21o抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01084
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 溴乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到3-甲基-5-硝基苯并呋喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  优化 4,6-二取代吡啶并[3,2-d]嘧啶作为双重 MNK/PIM 抑制剂抑制白血病细胞生长

  摘要：

  丝裂原激活蛋白激酶相互作用激酶 (MNK) 和马洛尼鼠白血病病毒激酶 (PIM) 中的前病毒整合是与酪氨酸激酶抑制剂耐药相关的细胞增殖信号通路的下游酶。 MNK 和 PIM 在调节癌蛋白的帽子依赖性翻译方面具有互补作用。 MNK 和 PIM 的双重抑制剂尚未开发出来。我们开发了一种新型 4,6-二取代吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物21o ，具有选择性抑制 MNK 和 PIM 的作用。 21o抑制MNK1和MNK2的IC 50分别为1和7nM，抑制PIM1、PIM2和PIM3的IC 50 分别为43、232和774nM。 21o抑制髓系白血病 K562 和 MOLM-13 细胞的生长，GI 50分别为 2.1 和 1.2 μM。 21o降低p -eIF4E 和p -4EBP1（MNK 和 PIM 的下游产物）以及帽依赖蛋白 c-myc、细胞周期蛋白 D1 和 Mcl-1 的水平。 21o抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01084

文献信息

• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• 4,6-双取代吡啶[3,2-d]嘧啶类化合物及其制 备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110903286B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于医药技术领域，具体涉及4,6‑双取代吡啶[3,2‑d]嘧啶类化合物及其药学上可接受的盐，化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备MNK抑制剂及其用于治疗和/或预防各种癌症和/或代谢性疾病的药物中的用途。本发明涉及式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或、Ⅳ所示的化合物、及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、代谢化物：其中，各变量如权利要求和说明书所述。
• Benzofuran Derivatives. II. Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans from Ethyl 2-Acylphenoxyacetates
  作者：Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2821

  日期：1985.10

  and 3-hydroxyl groups are cis) were exclusively obtained in high yields. On the other hand, a nearly equimolecular amount of the cis and trans isomers was obtained from the reaction of 2-formyl derivatives under the same conditions.

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。
• One-pot synthesis of N-methylindoles from N-methylanilines and of benzofurans from phenols using transition-metal carbene X–H insertion reactions
  作者：Mark A. Honey、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.077

  日期：2009.10

  Transition-metal carbene X–H insertion reactions (X=N or O) have been employed in the simple conversion of anilines and phenols into indoles and benzofurans, respectively. Thus copper(II) catalyzed N–H insertion reactions of α-diazo-β-ketoesters with N-methylanilines followed by treatment with acidic ion-exchange resin gives indoles. In a similar manner, dirhodium(II) catalyzed O–H insertion reactions

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。
• SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2821-2825
  作者：SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——