3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde | 956478-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-formyl-1,4-dimethoxyanthraquinone；3-chloro-1,4-dimethoxy-2-formyl-9,10-anthraquinone；3-chloro-1,4-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 956478-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₅
• 分子量: 330.724
• InChiKey: XVPMGULUXFEGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-chloro-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蒽醌衍生物中烷氧基的还原消除

  摘要：

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132957
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-hydroxymethyl-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-chloro-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone. 4. Synthesis of 4,11-dimethoxy-anthra[2,3-d]isoxazole-5,10-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0232-x

文献信息

• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。
• Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone 10.* Synthesis of furanoquinizarine and its new derivatives
  作者：A. S. Tikhomirov、A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Luzikov、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-0895-4

  日期：2012.1

  A new method was developed for synthesis of anthra[2,3-b]furan-5,10-dione derivatives. The key compound for annelation of the furan fragment to the anthraquinone chromophor is the previously unknown analog of salicylaldehyde, 1,4-dimethoxy-3-formyl-2-hydroxyanthraquinone, which we have synthesized by the Miller–Loudon–Schneider reaction. A chain of sequential transformations was used for its conversion

  开发了一种合成蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮衍生物的新方法。呋喃片段与蒽醌发色团的脱嵌反应的关键化合物是以前未知的水杨醛类似物1,4-二甲氧基-3-甲酰基-2-羟基蒽醌，我们已经通过Miller-Loudon-Schneider反应合成了类似物。使用一连串的转化链将其转化为目标4,11-二羟基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮（呋喃喹啉）：起始甲酰基羟基蒽醌与溴乙酸酯的O-烷基化，环-碱存在下使3-甲氧基蒽醌-2-基乙酸酯脱水，将所得酯水解为4,11-二甲氧基-5,10-dioxo-5,10-二氢蒽[2,3- b所得的4,11-二甲氧基蒽[2,3 - b ]呋喃-5,10-二酮的]呋喃-2-羧酸及其脱羧和脱甲基。
• Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone 6. Synthesis of 4,11-dimethoxy derivatives of anthra-[2,3-b]thiophene-5,10-dione and anthra[2,3-d]isothiazole-5,10-dione
  作者：A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Lusikov、V. N. Buyanov、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-007-0063-4

  日期：2007.4