4-tert-butoxy-2,6-diiodopyridine | 1260169-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxy-2,6-diiodopyridine
• 英文别名: 2,6-Diiodo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridine
• CAS: 1260169-87-6
• 化学式: C₉H₁₁I₂NO
• 分子量: 403.001
• InChiKey: UPBKADADMVYELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxy-2,6-diiodopyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(tert-butoxy)pyridine 在 copper(l) iodide 、 1,3-丙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-tert-butoxy-2,6-diiodopyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e

文献信息

• Alternating 2,6-/3,5-Substituted Pyridine-Acetylene Macrocycles: π-Stacking Self-Assemblies Enhanced by Intermolecular Dipole–Dipole Interaction
  作者：Hajime Abe、Kohei Ohtani、Daiki Suzuki、Yusuke Chida、Yuta Shimada、Shinya Matsumoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/ol403579e

  日期：2014.2.7

  Macrocyclic compounds consisting of three 2,6-pyridylene and three 3,5-pyridylene units linked by acetylene bonds were synthesized by a Sonogashira reaction. The X-ray structures showed pi-stacked pairs of two macrocycles, in which a 2,6-pyridylene unit of the one molecule overlaps a 3,5-pyridylene of the other molecule because of dipole-dipole interaction. Atomic force microscope (AFM) measurements revealed fibril structures indicating the stacking of the rigid planar macrocycles. Hydrogen-bonding ability of the macrocyclic inside was demonstrated by the addition of octyl beta-D-glucopyranoside.