1-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzene | 344905-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-(3-nitrophenyl)propene
• CAS: 344905-79-9
• 化学式: C₉H₇F₂NO₂
• 分子量: 199.157
• InChiKey: BDEALYGLKXRWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(RS)-2-(3-硝基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  从 Gem-二氟烯烃中快速简单地获得 α-(杂)芳基乙腈

  摘要：

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04336
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 间硝基苯乙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  A three-component synthesis of aryl(heteroaryl)acylamides

  摘要：

  具有多种结构的α-杂环酰胺是通过咪唑或噻吩N-氧化物、1,1-二氟苯乙烯和胺的三组分反应组装而成的。

  DOI：

  10.1039/c5ob01355k

文献信息

• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。
• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• Synthesis and decarboxylative Wittig reaction of difluoromethylene phosphobetaine
  作者：Jian Zheng、Ji Cai、Jin-Hong Lin、Yong Guo、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44271c

  日期：——

  A key intermediate, difluoromethylene phosphobetaine, in the Wittig reaction of ClCF2CO2Na–Ph3P with aldehydes was synthesized and characterized, which confirmed the reaction mechanism. The decarboxylation of this stable intermediate was a convenient approach for Wittig difluroolefination. Its reactivity could be adjusted by the modification of the substituent on the phosphorus.

  制备并表征了氯二氟乙酸钠-三苯基膦与醛在Wittig反应中的关键中间体——二氟亚甲基磷杂二氮六环，证实了反应机理。该稳定中间体的脱羧是一种方便的Wittig二氟烯烃化的方法。通过磷原子上取代基的修饰，可以调节其反应活性。
• Synthesis of Alkyl Aryl(heteroaryl)acetates from <i>N</i>-Oxides, 1,1-Difluorostyrenes, and Alcohols
  作者：Rafał Loska、Katarzyna Szachowicz、Dorota Szydlik

  DOI：10.1021/ol402735m

  日期：2013.11.15

  anes are formed from imidazole or thiazole N-oxide, 1,1-difluorostyrene, and an alcohol, amine, or water in a three-component reaction, which probably occurs via 1,3-dipolar cycloaddition. The whole process is a novel method for functionalization of a heterocyclic ring in a position originally occupied by hydrogen. Preliminary experiments show that it occurs for 6-membered N-oxides as well.

  芳基（杂芳基）乙酸或芳基（杂芳基）甲烷的衍生物是由咪唑或噻唑N-氧化物，1，1-二氟苯乙烯和醇，胺或水以三组分反应形成的，很可能是通过1 ，3-偶极环加成。整个过程是一种用于在最初被氢占据的位置上杂环官能化的新颖方法。初步实验表明，它也在6元N-氧化物中发生。
• Nucleophilic Substitution of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with TMSNu Promoted by Catalytic Amounts of Cs₂CO₃
  作者：Ling-Feng Jiang、Bing-Tao Ren、Bin Li、Guang-Yi Zhang、Yi Peng、Zhen-Yu Guan、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00999

  日期：2019.6.7

  The efficient and practical nucleophilic cyanation and trifluoromethylation with appropriate trimethylsilyl nucleophiles were developed. Catalytic amounts of cheap and nontoxic Cs2CO3 were used to maintain a sufficiently high concentration of nucleophilic anion (CN– or CF3–) which could begin the catalytic cycle. The present methodologies provide diverse functionalized monofluoroalkenes bearing a cyano

  开发了有效和实用的亲核氰化和三氟甲基化反应以及适当的三甲基甲硅烷基亲核试剂。廉价和无毒性的Cs的催化量的2 CO 3被用来维持亲核阴离子（CN的足够高的浓度-或CF 3 - ），其可以开始催化循环。本方法提供了带有氰基和三氟甲基的各种官能化的单氟烯烃，具有优异至中等的立体选择性。