methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate | 1393642-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1393642-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KTPNUCYICDHUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate 在 copper(II) hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯与硝基的铑（II）和铜（II）催化的反应：金属碳与路易斯酸直接途径

  摘要：

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202525
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以84%的产率得到methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-1，3-双重氮化合物：合成和逐步反应的探索。

  摘要：

  重氮化合物分解产生的金属卡宾因其执行各种转化的能力而受到重视。本文描述了一类独特的无环双重氮化合物，供体-受体-受体1，3-双重氮化合物。这些化合物可得自无环β-酮酯，尤其是在给体-受体重氮单元上具有反应性。这些双重氮化合物可与乙酸铑和醇平稳反应，生成单重氮环状原酸酯，大概是通过捕获瞬态氧鎓叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00103