4-(perfluoro biphenyl) magnesiumbromide | 1144521-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(perfluoro biphenyl) magnesiumbromide
• 英文别名: 4-BrMg-2,3,5,6,2',3',4',5',6'-nonafluoro-biphenyl
• CAS: 1144521-86-7
• 化学式: C₁₂BrF₉Mg
• 分子量: 419.327
• InChiKey: JQJPRRULZCTTNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(perfluoro biphenyl) magnesiumbromide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (C₆F₅C₆F₄)2Zn(C₅H₅N)2
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and benzonitrile adducts of bis(4-nonafluorobiphenyl)zinc

  摘要：

  Treatment of (Ar-F')(2)Zn(OEt2)(2) (Ar-F' = 4-C6F5C6F4) with 2 equiv. of benzonitrile, 4-(phenyl)benzonitrile, 4(pyrrolyl)benzonitrile, pyridine, 4-(phenyl)pyridine or 4-(pyrrolyl)pyridine in dichloromethane afforded the corresponding adducts (Ar-F')(2)ZnL2 in near quantitative yield. The 2,2'-bipyridine adduct was prepared similarly. Multinuclear NMR spectroscopy indicated that zinc's four-coordinate character was maintained in solution. The pyridine complex crystallized from dichloromethane with a solid-state structure free of face-to-face aryl-aryl interactions. In contrast, the 4-(pyrrolyl)pyridine adduct crystallized from both dichloromethane and 1,2-difluorobenzene, with solvent of crystallization, but otherwise essentially identical supramolecular architectures assembled through aryl-aryl synthons, including a face-to-face pentafluorophenyl-pyrrole interaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.06.018
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(perfluoro biphenyl) magnesiumbromide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, structure and reactivity of 4-nonafluorobiphenyl complexes

  摘要：

  格氏试剂 ArF′MgBr（ArF′=4-(C6F5)C6F4）与 Me3SiCl、Me2SiCl2 和 Me3SnCl 反应，分别生成 4-全氟联苯基 14 族络合物 ArF′Me3Si、(ArF′)2Me2Si 和 ArF′Me3Sn。ArF′Me3Sn 在用 BBr3 处理时只发生甲基交换，生成 ArF′Me2SnBr。 ArF′Me3Sn 和 ArF′Me2SnBr 的固态结构已经确定，并在锡处显示出预期的扭曲四面体几何结构。三当量 ArF′MgBr 与 BF3 的反应不具选择性，而一当量 ArF′MgBr 与 (ArF)2BF （ArF = C6F5）的反应则很干净，得到了 (ArF)2ArF′B。用 ArF′Br 和 n-BuLi 在低温下反应制备的三当量 ArF′Li 处理 BCl3，可得到 (ArF′)3B。(ArF)2ArF′B和(ArF′)3B的乙腈加合物的分子结构与(ArF)3B-NCMe非常相似。在对硼进行研究的过程中，(ArF′)2BOH-OH2 作为一种氢键二聚体与偶然出现的水发生反应，从而确定了其结构特征。格氏试剂在二乙醚中与氯化锌发生选择性反应，首先生成[(ArF′)Zn(μ-Cl)(OEt2)]2，然后生成(ArF′)2Zn(OEt2)2，这两种试剂都已通过 X 射线衍射表征。与 HgCl2 的相应反应需要使用四氢呋喃作为溶剂，生成 (ArF′)2Hg(THF)2。

  DOI：

  10.1039/b817252h

文献信息

• A new synthesis of perfluoroaromatic grignard reagents
  作者：W.L. Respess、C. Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85394-2

  日期：1969.8

  RhCl3 and AgCl). The yields of the perfluoroarylmagnesium compound vary with the type of perfluoroaryl substrate and metal halide. The perfluoroarylmagnesium compounds thus formed undergo typical Grignard reactions.

  全氟芳基镁化合物是由完全氟化的芳基化合物（例如六氟苯，十氟联苯，八氟甲苯和八氟萘）与乙基镁溴化物和某些过渡金属卤化物（CoCl 2，FeCl 2，NiCl 2，CuI，TiCl 4，PdCl 2，RhCl 3和AgCl）。全氟芳基镁化合物的产率随全氟芳基底物和金属卤化物的类型而变化。由此形成的全氟芳基镁化合物经历典型的格氏反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.2, page 61 - 67
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Anomalous reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds
  作者：W.L. Respess、C. Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86040-4

  日期：1970.4
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAKIS(F ARYL)BORATE SALTS
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：EP2925766A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TETRAKIS(FARYL)BORATE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SELS D'HALOGÉNOMAGNÉSIUM TÉTRAKIS(FARYL)BORATES
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2014085058A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  This invention provides processes for forming halomagnesium tetrakis(Faryl)borates, which processes comprise bringing together, in an anhydrous liquid organic medium, at least one boron trihalide; at least one Faryl Grignard reagent; and at least one copper compound. Also provided are processes for forming halomagnesium tetrakis(Faryl)borates, which processes comprise bringing together, in an anhydrous liquid organic medium, at least one boron trihalide; at least one copper compound; magnesium metal; and at least one polyhaloaromatic compound.