(2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 345203-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 345203-88-5
• 化学式: C₂₄H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 532.412
• InChiKey: CNMGFFCDQAEFNT-XOAJOZQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,5R,6R)-6-(1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基取代的戊砜是通用的中间体，可合成新的β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  使用烯丙基戊基砜作为关键中间体制备了几种烯基衍生物。这些衍生物在C-6处具有β构型的异构体显示出对CcrA酶的有效活性。开发了制备炔丙基戊砜的新方法。通过该途径制备的大多数三唑对用于抑制测定法的所有三种代表性酶表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00148-2
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2S,5R,6R)-6-Bromo-6-(1-hydroxy-prop-2-ynyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基取代的戊砜是通用的中间体，可合成新的β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  使用烯丙基戊基砜作为关键中间体制备了几种烯基衍生物。这些衍生物在C-6处具有β构型的异构体显示出对CcrA酶的有效活性。开发了制备炔丙基戊砜的新方法。通过该途径制备的大多数三唑对用于抑制测定法的所有三种代表性酶表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00148-2