(Z)-(S)-7-Acetoxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 383414-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-7-Acetoxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,7S)-7-acetyloxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 383414-99-1
• 化学式: C₂₅H₃₉IO₇
• 分子量: 578.485
• InChiKey: DSKWFSXKGNHEJA-MZDKOICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-7-Acetoxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.2%的产率得到methyl (Z,7S)-7-hydroxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  冲绳软珊瑚Clavularia viridis具有细胞毒活性的新型卤代海洋类前列腺素。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚长青蟹中分离出五个新的卤代前列腺素1-4和6。主要根据NMR光谱数据阐明1的总体结构。相对构型和绝对构型是通过分析NOESY和CD数据，化学转化以及改进的Mosher方法确定的。通过将它们的光谱数据与1的光谱数据进行比较，推导出2-4和6的结构。化合物1显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010244c
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-7,8-dihydroiodovulone II 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(S)-7-Acetoxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  冲绳软珊瑚Clavularia viridis具有细胞毒活性的新型卤代海洋类前列腺素。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚长青蟹中分离出五个新的卤代前列腺素1-4和6。主要根据NMR光谱数据阐明1的总体结构。相对构型和绝对构型是通过分析NOESY和CD数据，化学转化以及改进的Mosher方法确定的。通过将它们的光谱数据与1的光谱数据进行比较，推导出2-4和6的结构。化合物1显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010244c