{(S)-1-Benzyl-2-[3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-thioureido]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 909404-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-1-Benzyl-2-[3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-thioureido]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 909404-39-3
• 化学式: C₂₃H₂₅F₆N₃O₂S
• 分子量: 521.527
• InChiKey: BEAZAQNTKKPTHL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-Benzyl-2-[3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-thioureido]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-Bis-((S)-2-amino-3-phenyl-propyl)-N''-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胍-硫脲双功能有机催化剂用于不对称亨利（硝基醛）反应

  摘要：

  开发了具有胍和硫脲官能团的新型双功能催化剂用于不对称的亨利（硝基醛）反应。催化剂的各种结构发展表明，具有十八烷基取代的胍和硫脲基团与衍生自苯丙氨酸的手性间隔基即1e连接的化合物有效地促进了亨利反应。这种双功能有机催化剂1e还具有脂族环醛和支链脂族醛（82-90％ee）的高不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505148
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(S)-1-Benzyl-2-[3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-thioureido]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基腈的对映选择性和非对映选择性变化：利用手性环丙烯亚胺-硫脲有机催化剂

  摘要：

  含有腈基序的手性 1-吡咯啉可作为生物活性分子中重要的结构支架，并由于其有价值的官能团而表现出作为构建块的多样性；然而，此类化合物的不对称合成在很大程度上仍未得到探索。在此，我们提出了一种对映和非对映选择性方法，通过设计和引入具有硫脲部分的手性环丙烯亚胺基双功能催化剂，合成带有邻位立构中心的α-手性含腈1-吡咯啉衍生物。该合成需要将 α-亚氨基腈与多种烯酮进行高度立体选择性的共轭加成，然后进行环缩合，从而得到一系列氰基吡咯啉衍生物，其中一些含有全碳四元中心。此外，我们通过在 1% 催化剂负载下进行克级反应以及产品的各种化学选择性转化（包括维格列汀类似物的合成）来证明该策略的合成效用。最后，我们展示了通过反式异构化选择性合成氰基吡咯啉产品的所有四种立体异构体，突出了我们方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09911

文献信息

• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.
• WO2007/13681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——