1-phenyltetradec-1-yn-3-one | 1450903-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyltetradec-1-yn-3-one
• CAS: 1450903-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: RQTURHSBUIZABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltetradec-1-yn-3-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCl-NCS在氯化环化反应中直接合成4-氯异恶唑的可 异构化（E / Z）-炔基-O-甲基肟†

  摘要：

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra09396e
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyltetradec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage

  摘要：

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc06428k

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。
• Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst
  作者：Weijiang Sun、Yan Wang、Xuan Wu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c3gc40980e

  日期：——

  Supported copper nanoparticles are utilized for the first time as a highly efficient and reusable catalyst in the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes to prepare various ynones. The reaction is carried out under palladium-, ligand-, and solvent-free conditions. The catalyst can be simply recovered and reused several times without significant loss in catalytic activity.

  支持铜 纳米粒子 首次被用作高效且可重复使用的 催化剂 在耦合 酰氯 和终端 炔烃 准备各种 炔酮。该反应在以下条件下进行钯-， 配体-， 和 溶剂无条件。这催化剂 可以简单地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• An Efficient Protocol for the Preparation of Ynones from Esters and Acid Chlorides
  作者：Won Kyu Shin、Yu Ri Kim、So Hee Im、Ashok Kumar Jaladi、Shankaraiah Gundeti、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.11450

  日期：2018.5