1-benzyl-5-iodo-4-(p-methoxyphenoxymethyl)triazole | 1207328-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(p-methoxyphenoxymethyl)triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-iodo-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1207328-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₆IN₃O₂
• 分子量: 421.237
• InChiKey: YJVAVUVHOUZLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 、 苄基叠氮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到1-benzyl-5-iodo-4-(p-methoxyphenoxymethyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  碱和浓度对铜促进的炔-叠氮化物环加成反应中产物分布的影响：无添加剂合成5-碘代三唑的途径

  摘要：

  在炔烃和叠氮化物之间的CuI促进的环加成反应中，5-碘代三唑的形成受DMAP和低炔烃浓度的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.089

文献信息

• Experimental Evidence for the Involvement of Dinuclear Alkynylcopper(I) Complexes in Alkyne-Azide Chemistry
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201000447

  日期：——

  Dinuclear alkynylcopper(I) ladderane complexes are prepared by a robust and simple protocol involving the reduction of Cu2(OH)3OAc or Cu(OAc)2 by easily oxidised alcohols in the presence of terminal alkynes; they function as efficient catalysts in copper‐catalysed alkyne–azide cycloaddition reactions as predicted by the Ahlquist–Fokin calculations. The same copper(I) catalysts are formed during reactions

  双核炔基铜（I）梯烷络合物是通过稳健而简单的方法制备的，包括在末端炔烃存在下通过易氧化的醇还原Cu 2（OH）3 OAc或Cu（OAc）2。正如Ahlquist-Fokin计算所预测的那样，它们在铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应中起有效的催化剂的作用。使用Sharpless-Fokin协议在反应过程中会形成相同的铜（I）催化剂。实验结果还提供了证据，表明抗坏血酸钠起到使末端炔烃去质子化的基础作用，并为Cu I的事实提供了令人信服的替代解释。某些1,3-二叠氮化物与苯乙炔的催化反应产生了以双（三唑）为主要产物。相同的双核炔铜（I）配合物在叠氮化物与1-碘代炔烃的环加成反应中也起催化剂的作用。
• 一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109096212B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种水相一锅法合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；以氧气为氧化剂；无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。