9,10-dimethyl-benzo[a]phenazin-5-ol | 56624-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dimethyl-benzo[a]phenazin-5-ol
• 英文别名: 9,10-dimethyl-benzo[a]phenazin-5-ol
• CAS: 56624-72-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ZQVKKWPWTZVQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲酰异硫氰酸盐 、 9,10-dimethyl-benzo[a]phenazin-5-ol 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 咖啡因 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到11,12-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[a][1,3]oxazino[6,5-c]phenazine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  咖啡因在碱性离子液体中通过一锅多组分顺序规程催化绿色合成新型苯并[a] [1,3]恶嗪[6,5-c]吩嗪

  摘要：

  摘要咖啡因被用作绿色和天然催化剂，用于在碱性条件下将2-羟基-1,4-萘醌，芳香族1,2-二胺，硫氰酸铵和酰氯一锅，四组分顺序缩合离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物），得到相应的苯并[a] [1,3]恶嗪基[6,5-c]吩嗪衍生物。在此一锅转换中，有效地形成了五个键和两个新的环。该方案的优点是操作简单，产率高，后处理容易，避免了有害或有毒的催化剂和有机溶剂以及高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,10-dimethyl-benzo[a]phenazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪四组分合成

  摘要：

  通过邻苯二胺，2-羟基萘-1,4-二酮，异氰酸酯和乙酰二羧酸二烷基酯的四组分反应合成生物有趣的苯并[ a ]吡喃并[2,3- c ]吩嗪的一种有效而简单的方法在N中，据报道在100℃下存在N-二甲基甲酰胺。 异氰化物-苯并[ a ]吡喃并[2,3- c ]吩嗪-乙酰二羧酸二烷基酯-吩嗪-苯二胺

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289968

文献信息

• A rapid and simple diversity-oriented synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro [benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives via a one-pot, four-component domino reaction
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.082

  日期：2013.7

  An efficient regio- and chemoselective method for the synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives has been developed via the one-pot, four-component domino coupling of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, isatins, and malononitrile/cyanoacetic ester in the presence of DABCO under reflux conditions in excellent

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。
• Microwave-assisted Domino Cyclization for the Synthesis of Novel Spiro-benzo[<i>a</i>]phenazine Annulated Heterocycles Catalyzed by a Basic Ionic Liquid
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Razieh Mohebat、Mehrnoush Kangani

  DOI：10.1002/jccs.201700034

  日期：2017.6

  An efficient and green strategy for the improved synthesis of a biologically and pharmaceutically interesting multi‐functionalized diverse novel spiro‐benzo[a]phenazine annulated heterocycles was developed with the assistance of microwave irradiation. A sequential one‐pot, two‐step domino reaction starting from 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, a cyclic carbonyl compound, and 1

  在微波辐射的辅助下，开发了一种有效和绿色的策略，用于改进生物学和药学上有趣的多功能多样化的新型螺-苯并[ a ]吩嗪环化杂环的合成。在碱性离子液体存在下，从2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，环状羰基化合物和1,3-茚满二酮开始的连续一锅，两步多米诺反应（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）作为一种方便，环保和可重复使用的催化剂，提供了相应的新型螺[苯并[ a ]茚并[2'，1'：5,6]吡喃[2,3- c ][phenazine]衍生物在无溶剂条件下具有高收率。这种多米诺Knoevenagel-Michael环化反应在一个烧瓶中通过多次操作提供了五个新键（两个C–C，两个CN和一个C–O）和两个新的环。
• Multicomponent Synthesis of Poly-Substituted Benzo[<i>a</i>]pyrano[2,3-<i>c</i>]phenazine Derivatives under Microwave Heating
  作者：Shu-Liang Wang、Fei-Yue Wu、Chuang Cheng、Ge Zhang、Yin-Ping Liu、Bo Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co1000376

  日期：2011.3.14

  one-pot two-step tandem synthesis of highly functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives via microwave-assisted multicomponent reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, diamines, aldehydes, and malononitrile is reported. The procedures are facile, avoiding time-consuming and costly syntheses, tedious workup, and purifications of precursors, as well as protection/deprotection of functional

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，二胺，醛和丙二腈的微波辅助多组分反应，新的一锅两步串联合成高度官能化的苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪衍生物被报道。该过程是容易的，避免了费时且昂贵的合成，繁琐的后处理和前体的纯化以及对官能团的保护/脱保护。该方法有望在生物活性化合物的组合合成中找到应用，因​​为吩嗪和色烯基序具有广泛的生物活性。
• l-Proline catalyzed domino cyclization for the green synthesis of novel 1,4-dihydrobenzo[a]pyrido[2,3-c]phenazines
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Sajjad Abbasi Pour、Mehrnoush Kangani、Razieh Mohebat

  DOI：10.1007/s00706-017-2008-7

  日期：2017.12

  Abstractl-Proline has been used as an efficient, reusable, and bifunctional organocatalyst for the one-pot, two-step, five-component synthesis of novel 1,4-dihydrobenzo[a]pyrido[2,3-c]phenazines by the condensation reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic 1,2-diamines, aldehydes, ammonium acetate, and ethyl acetoacetate under conventional heating in solvent-free conditions. In this domino transformation

  摘要1-脯氨酸已被用作一种高效，可重复使用的双功能有机催化剂，用于通过一锅法，两步，五组分合成新型1,4-二氢苯并[ a ]吡啶基[2,3- c ]吩嗪。 2-羟基萘-1,4-二酮，芳族1,2-二胺，醛，乙酸铵和乙酰乙酸乙酯的缩合反应在常规的无溶剂条件下进行。在这种多米诺骨牌变换中，有效地形成了六个键和两个新环。这种绿色方法的主要优点是高收率，较短的反应时间（20-30分钟），操作简便，后处理容易，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂。 图形概要
• DABCO-catalyzed Five-component Domino Protocol for the Synthesis of Novel Benzo[<i>a</i>]pyrazolo[4’,3’:5,6]pyrano[2,3-<i>c</i>]phenazines in PEG-400 as an Efficient Green Reaction Medium
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Mojtaba Lashkari、Razieh Mohebat

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765297

  日期：2020.7.3