spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-3,2'-adamantane]-1-one | 110819-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-3,2'-adamantane]-1-one
• CAS: 110819-29-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PVGCFTKZUDHDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Adamantylidenbicyclo<4.1.0>heptan 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKASAKA TAKESHI; ANDO WATARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 217-220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with methylenecyclopropanes: Formation of 4-methylene-1,2-dioxolanes
  作者：Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95690-9

  日期：1987.1

  Photosensitized oxygenation of adamantylidenecyclopropanes gave either the corresponding 4-methylene-1,2-dioxolane or lactone and cyclic ketone depending on the substituent on the cyclopropane ring. The results are rationalized in terms of initial formation of a perepoxide intermediate followed by that of an allylic cation-type zwitterion or a carbonyl oxide, respectively.

  根据环丙烷环上的取代基，金刚烷亚烷基环丙烷的光敏氧化可得到相应的4-亚甲基-1,2-二氧戊环或内酯和环状酮。根据先形成过氧化物中间体，然后分别形成烯丙基阳离子型两性离子或羰基氧化物的方法，使结果合理化。