3-bromo-2-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide | 1227618-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-methylphenyl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1227618-67-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrOP
• 分子量: 395.235
• InChiKey: WUVZJAFGENLUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-[[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]-phenylphosphanyl]ethanamine 在 三溴化磷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以267 mg的产率得到3-bromo-2-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzo[b]phosphole-P-oxide
  参考文献：
  名称：

  含苯并[b]磷的π电子系统：基于分子内反式卤代膦酰基化的合成及其性质的一些见解

  摘要：

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>

  DOI：

  10.1002/asia.200900303

文献信息

• PHOSPHOLE COMPOUND AND FLUORESCENT DYE CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160333037A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The following formula is an example of a phosphole compound of the present invention. The phosphole compound of the present invention has the characteristic of maintaining a high fluorescence quantum yield in a wide range of solvents from low-polarity solvents to high-polarity solvents, as well as the characteristic in which the fluorescence wavelength shifts to the longer wavelength side as the polarity of the solvent increases. Because of these characteristics, the phosphole compound of the present invention is expected to be used, for example, for quantitatively determining the polarity in the environment therearound by using the absorption wavelength and fluorescence wavelength thereof, or used as a new fluorescent probe dye or a highly efficient luminescent material in organic electronic devices.

  以下公式是本发明的一种膦烯化合物的示例。本发明的膦烯化合物具有在从低极性溶剂到高极性溶剂的广泛范围内保持高荧光量子产率的特性，以及随着溶剂极性增加，荧光波长向较长波长侧移动的特性。由于这些特性，本发明的膦烯化合物预计可用于例如通过使用其吸收波长和荧光波长来定量确定其周围环境的极性，或者用作新的荧光探针染料或在有机电子器件中作为高效发光材料。