(S)-benzyl (1,4-dimethyl-6-oxo-4-(thiophen-2-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate | 1280692-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1,4-dimethyl-6-oxo-4-(thiophen-2-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate
• CAS: 1280692-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: FAFNUKHQYUIFFD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1,4-dimethyl-6-oxo-4-(thiophen-2-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(S)-benzyl (1,4-dimethyl-6-oxo-4-(4-phenylthiophen-2-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并通过钯催化与芳基硼酸噻唑类的氧化二芳基偶联：否则难以C4-选择性Ç ？硼酸引起的H酰化作用

  摘要：

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201007060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-(thiophen-2-yl)butanoate 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-benzyl (1,4-dimethyl-6-oxo-4-(thiophen-2-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并通过钯催化与芳基硼酸噻唑类的氧化二芳基偶联：否则难以C4-选择性Ç ？硼酸引起的H酰化作用

  摘要：

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201007060