3-(3-((4-methoxyphenyl)thio)butanoyl)oxazolidin-2-one | 1101169-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-((4-methoxyphenyl)thio)butanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-methoxyphenyl)sulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1101169-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: KIPGSQWOGUIKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 [Zn(CH3CN)(2-bis[(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-6-[(2-hydroxybenzyl)(2-pyridylmethyl)aminomethyl]benzoate)Fe(μ-OH)]2(ClO4)4 、 乙腈 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(3-((4-methoxyphenyl)thio)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Bioinspired Zn^II/Fe^III Heterobimetallic Catalyst for Thia-Michael Addition

  摘要：

  A novel tetranuclear Zn-II/Fe-III heterobimetallic complex was synthesized, and the complex can efficiently catalyze the Michael addition of thiophenols to alpha,beta-unsaturated enones, even for tertiary carbon sulfur bond formation.

  DOI：

  10.1021/om300275a

文献信息

• Fe(OTf)₂ -Catalyzed <i>Thia</i> -Michael Addition Reaction: A Green Synthetic Approach to β-Thioethers
  作者：Samuel Lauzon、Mao Li、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201800780

  日期：2018.9.9

  A convenient Fe(OTf)2-catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C–S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。