(E)-7-Phenyl-hept-4-enoic acid benzylamide | 141192-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Phenyl-hept-4-enoic acid benzylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-7-phenylhept-4-enamide
• CAS: 141192-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: MZOCRCYLTQLAQX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Phenyl-hept-4-enoic acid benzylamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到(E)-2-Iodo-7-phenyl-hept-4-enoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  A facile α-iodination reaction of unsaturated amides

  摘要：

  A novel and mild alpha-iodination of carboxamides was developed. Unsaturated amides could be converted to the alpha-iodoamides in moderate to good yields by treatment with I2 in the presence of s-collidine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91606-x

文献信息

• Enantioselective γ-borylation of unsaturated amides and stereoretentive Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Gia L. Hoang、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c7sc01093a

  日期：——

  rhodium-catalyzed, directed catalytic asymmetric hydroboration of γ,δ-unsaturated amides affords a direct route to chiral acyclic secondary γ-borylated carbonyl derivatives in high enantiomeric purity. In contrast to a similar β-borylated amide derivative, the γ-borylated amide undergoes Suzuki–Miyaura cross-coupling with stereoretention. The utility of the boronic ester products is further illustrated

  γ，δ-不饱和酰胺的铑催化的定向催化不对称氢硼化提供了以高对映体纯度制备手性无环仲γ-硼化羰基衍生物的直接途径。与类似的β-硼化酰胺衍生物相反，γ-硼化酰胺经过Suzuki-Miyaura立体偶合交叉偶联。硼酸酯产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来说明，这些转换会导致γ-氨基酸衍生物，1,4-氨基醇，5-取代的γ-内酯和γ-内酰胺环系统。