4-(3-Chloro-benzyloxy)-2-methyl-pyridine 1-oxide | 879222-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Chloro-benzyloxy)-2-methyl-pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-[(3-chlorophenyl)methoxy]-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 879222-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: ZUVYEDWORDVDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chloro-benzyloxy)-2-methyl-pyridine 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 4-(3-Chloro-benzyloxy)-6-methyl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Arylmethoxypyridines as novel, potent and orally active mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Optimisation of affinity, chemical stability, metabolic stability and solubility led from a chemically labile HTS hit 1 to mGlu5 receptor antagonists (24-26) with high affinity for the allosteric M PEP binding site, improved microsomal metabolic stability and anxiolytic-like activity in vivo as assessed by the Vogel conflict drinking test. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 、 3-氯苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3-Chloro-benzyloxy)-2-methyl-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Arylmethoxypyridines as novel, potent and orally active mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Optimisation of affinity, chemical stability, metabolic stability and solubility led from a chemically labile HTS hit 1 to mGlu5 receptor antagonists (24-26) with high affinity for the allosteric M PEP binding site, improved microsomal metabolic stability and anxiolytic-like activity in vivo as assessed by the Vogel conflict drinking test. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.088