S-butyl (tosylmethyl)carbamothioate | 1585988-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl (tosylmethyl)carbamothioate
• 英文别名: S-butyl (tosylmethyl)thiocarbamate
• CAS: 1585988-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 301.431
• InChiKey: ZFPBESIYZPGYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 S-butyl (tosylmethyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰甲基异氰化物轻度氧化为甲苯磺酰甲基异氰酸酯：在合成和药物化学中的应用

  摘要：

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.016

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Iodine-Catalyzed Odorless Synthesis of <i>S</i>-Thiocarbamates with Sulfonyl Chlorides as a Sulfur Source
  作者：Wen-Hu Bao、Min He、Jing-Ting Wang、Xin Peng、Men Sung、Zilong Tang、Si Jiang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00178

  日期：2019.5.17

  efficient protocol for the direct preparation of various S-thiocarbamates with readily available and inexpensive sulfonyl chlorides as an odorless sulfur source was developed. The employment of easily available reactants, excellent functional group tolerability, and mild reaction conditions make this process very practical.

  已经开发了一种直接有效地制备各种S-硫代氨基甲酸酯的通用有效方案，其中易得且廉价的磺酰氯作为无味硫源。易于获得的反应物的使用，出色的官能团耐受性和温和的反应条件使该方法非常实用。