3-cyclohexyl-2-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1359973-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-iodoimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1359973-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₃
• 分子量: 327.168
• InChiKey: HTHBPMFEUPGTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  439.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.65h， 以85%的产率得到3-cyclohexyl-2-(6-methoxypyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced Suzuki coupling: a diversity-oriented approach to the synthesis of highly functionalised 3-substituted-2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  A modified approach for the synthesis of 3-substituted 2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines utilising palladium catalysed cross-coupling reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. utilisation of (A-(ta)phos)(2)PdCl2-catalysed cross-coupling reactions enables rapid derivatization of this (imidazo[4,5-b]pyridines) pharmaceutically relevant core. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids electron rich, electron poor, and heteroarylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.051
• 作为产物：
  描述：

  N²-cyclohexylpyridine-2,3-diamine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-cyclohexyl-2-iodo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced Suzuki coupling: a diversity-oriented approach to the synthesis of highly functionalised 3-substituted-2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  A modified approach for the synthesis of 3-substituted 2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines utilising palladium catalysed cross-coupling reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. utilisation of (A-(ta)phos)(2)PdCl2-catalysed cross-coupling reactions enables rapid derivatization of this (imidazo[4,5-b]pyridines) pharmaceutically relevant core. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids electron rich, electron poor, and heteroarylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.051