methyl (E)-N-[(2-furan-2-yl)methylene]glycinate | 1006726-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[(2-furan-2-yl)methylene]glycinate
• 英文别名: (E)-methyl 2-((furan-2-ylmethylene)amino)acetate；methyl (E)-2-((furan-2-ylmethylene)amino)acetate；methyl (E)-N-[(furan-2-yl)methylene]glycinate；methyl (E)-N-[(2-furanyl)methylene]glycinate；methyl (E)-N-[(2-furyl)methylene]glycinate；(E)-N-[2-furylmethylene]glycinate
• CAS: 1006726-63-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: PDIWOZFXSMAZSB-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(2-furan-2-yl)methylene]glycinate 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl-4-benzamido-3-phenyl-5-(2-furyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylate derivatives via Ag-catalyzed cycloaddition of azomethine ylides with alkylidene azlactones

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/c3cc41663a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-N-[(2-furan-2-yl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺烷基化物和烯烃的催化不对称1,3-偶极环加成反应的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0514653

文献信息

• Azomethine-isocyanide [3+2] cycloaddition to imidazoles promoted by silver and DBU
  作者：Xiaoshan Huang、Xuefeng Cong、Pengbing Mi、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c7cc00772h

  日期：——

  A new silver-promoted [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with isocyanides has been described to construct a variety of 1,2,4-trisubstituted imidazoles of vital bioactive molecules.

  一种新的银促进的[3+2]环加成反应已被描述，用于构建一系列重要生物活性分子的1,2,4-三取代咪唑。
• Bis-Sulfonyl Ethylene as Masked Acetylene Equivalent in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja804021m

  日期：2008.8.1

  synthesized by highly enantioselective Fesulphos-Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with trans-1,2-bisphenylsulfonyl ethylene, followed by reductive sulfonyl elimination. High levels of reactivity, exoselectivity, and enantioselectivity have been accomplished for a variety of substituted azomethine ylides. This cycloaddition-desulfonylation strategy has been applied as a key step in the

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。
• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Catalytic Aerobic Oxidation and Tandem Enantioselective Cycloaddition in Cascade Multicomponent Synthesis
  作者：Marco Potowski、Christian Merten、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201500125

  日期：2015.3.23

  multicomponent cascade transformation for the highly diastereo‐ and enantioselective synthesis of complex natural product inspired polycyclic products from simple starting materials is described. The cascade is initiated by copper‐catalyzed aerobic CH oxidation of cyclopentadiene to cyclopentadienone followed by double catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides. The cascade synthesis

  描述了一种有效的多组分级联转化，用于从简单的起始原料高度复杂地合成非对映体和对映体。级联反应是由铜催化的环戊二烯的好氧CH氧化为环戊二烯酮，然后是偶氮甲亚胺的双催化不对称1,3-偶极环加成反应而引发的。级联合成有效地产生具有八个立体中心的结构复杂的5,5,5-三环产物，并具有高收率和使用一种催化剂的出色的非对映和对映控制。
• Convenient Preparation of 4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one Derivatives from Imidate and Aldehydes by a Solvent-Free Cycloaddition under Microwaves
  作者：Ghislaine Kerneur、Jean Michel Lerestif、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-1997-1177

  日期：1997.3

  4-Alkylidene-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives 4 (aromatic, aliphatic and heteroaromatic) are obtained in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition by using solvent-free conditions under microwave irradiation from imidate 1, aldehydes 2 and dry acetic acid as catalyst. Similar cycloadducts 4 were obtained by cycloaddition from imidate 1 and aldimines 3 as dipolarophiles under microwaves.

  在微波辐照下，以亚胺酯 1、醛类 2 和干醋酸为催化剂，在无溶剂条件下通过 1,3-二极环加成法获得了 4-亚烷基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物 4（芳香族、脂肪族和杂芳香族），收率良好至极佳。在微波条件下，以亚胺酯 1 和醛亚胺 3 为双极亲和剂，通过环加成反应得到了类似的环加成物 4。