[2-(Benzenesulfonyl)-2-deuterio-1-phenylethyl]-trimethylsilane | 142208-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzenesulfonyl)-2-deuterio-1-phenylethyl]-trimethylsilane
• CAS: 142208-00-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂SSi
• 分子量: 319.504
• InChiKey: FJPZZGIAWUWDKL-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Benzenesulfonyl)-2-deuterio-1-phenylethyl]-trimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Elimination–rearrangement in β-functionalised silanes—the direction of the rearrangement and its scope

  摘要：

  A new eliminative rearrangement of beta-silyl carbanions requires phenyl on carbon alpha- to silicon when the conjugate acid has a pK(a) (DMSO) in the range 12-30; rearrangement involves silicon and not phenyl migration.

  DOI：

  10.1039/p29920000741
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 ammonium heptamolybdate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 重水 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [2-(Benzenesulfonyl)-2-deuterio-1-phenylethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A new silicon-mediated elimination–rearrangement

  摘要：

  Treatment of trimethylsilylethanes bearing alpha a-phenyl groups and beta-phenylthio, phenylsulfonyl or cyano groups with LDA causes elimination-rearrangement mediated by the beta-carbanionic species. Mechanistic conclusions are based on isotopic labelling experiments, the effects of substituents and approximate kinetics. These suggest that trimethylsilyl is the migrating group, that cleavage of the bond to the leaving group is little advanced in the transition structure and that placing of a substituent to encourage Si-C bond cleavage is mandatory.

  DOI：

  10.1039/p19960001511