3-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)sydnone | 1225057-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4-(2-phenylethynyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1225057-59-9
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₂
• 分子量: 296.713
• InChiKey: QWSCWYHVSUCVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)sydnone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenylethynyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201605v
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201605v

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Sydnones
  作者：Chunrui Wu、Yuesi Fang、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol100586r

  日期：2010.5.21

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed, which involves the [3 + 2] dipolar cycloaddition of arynes and sydnones. The process proceeds under mild reaction conditions in good to excellent yields.
• Pd-catalyzed oxidative coupling of monosubstituted sydnones and terminal alkynes
  作者：Chunrui Wu、Pan Li、Yuesi Fang、Jingjing Zhao、Weichao Xue、Yang Li、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The Pd-catalyzed oxidative coupling of N-substituted sydnones and terminal alkynes offers a quick, one-step synthesis of 4-alkynylsydnones in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.