(S)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine | 22464-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-2-phenylethanamine；(1S)-1-cyclohexyl-2-phenylethanamine
• CAS: 22464-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: PAAMSJPFJXVEGL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-环己基-N-异丙基-2-苯基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI HIROSHI; CHIDA YASUIHRO; YOSHII TOSHIO; SUZUKI TSUTOMU; YANAURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2071-2077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• Crossed Regio‐ and Enantioselective Iron‐Catalyzed [4+2]‐Cycloadditions of Unactivated Dienes
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202112148

  日期：2022.2.7

  An enantioselective iron-catalyzed cross-[4+2]-cycloaddition of unactivated branched and linear dienes is described. The illustrated process provides a very efficient and atom-economic access to chiral 1,3-substituted vinyl-cyclohexenes under very mild reaction conditions. The development of a chiral bis-dihydroisoquinoline ligand class was essential to obtain excellent levels of chemo-, regio- and

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。
• Development of Biisoquinoline-Based Chiral Diaminocarbene Ligands:  Enantioselective S_N2‘ Allylic Alkylation Catalyzed by Copper−Carbene Complexes
  作者：Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/jo702512z

  日期：2008.3.1

  Chiral biisoquinoline-based diaminocarbene ligands (BIQ) were designed to create a chiral environment extended toward the metal center, which was confirmed by an X-ray structure. The concise ligand synthesis is highlighted by a modified Bischler−Napieralski cyclization of bisamides prepared from readily available chiral phenethylamines, and allows easy variation of the stereodifferentiating groups

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。