(E)-4-(acetoxy)-1-phenyl-2-buten-1-one | 127391-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(acetoxy)-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl acetate；(E)-4-acetoxy-1-phenylbut-2-en-1-one；[(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 127391-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KCZDGKQZORBCNB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(acetoxy)-1-phenyl-2-buten-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 亚甲基双(碘锌) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到((1R*,5R*,6S*)-6-benzoyl-5-hydroxy-5-phenylcyclohex-3-enyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由钯催化的聚对苯二酚方法制备的有机锌试剂的串联反应：带有三个相邻立体中心的环己烯衍生物的非对映选择性形成†

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用下列方法处理γ-酰氧基-α，β-不饱和酮 双碘甲烷引起π-烯丙基铝的蛋白沉淀，得到二烯酸锌。如此形成的锌物质通过自缩合反应得到环己烯衍生物。值得注意的是，三个相邻的立体异构中心是在单一过程中以非对映选择性很高的方式创建的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00806k
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-4-oxo-4-phenyl-butyl ester 在 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以40%的产率得到(E)-4-(acetoxy)-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便的烷基和酰基自由基来源

  摘要：

  S-烷基和S-酰基黄原酸酯是烷基和酰基自由基的有价值的来源，其可以在自由基链过程中被各种烯烃分子间或分子内捕获。

  DOI：

  10.1039/c39880000308

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Acyloxylation Using Sodium Perborate as Oxidant
  作者：Lukasz T. Pilarski、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo1024199

  日期：2011.3.4

  component of washing powders, was employed as an inexpensive and eco-friendly oxidant in the palladium-catalyzed C−H acyloxylation of alkenes in excellent regio- and stereochemistry. The reactions used anhydrides as acyloxy sources. The method applies to both terminal and internal alkenes, and even benzylic C−H oxidation.

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。
• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

  in a one‐pot reaction. In contrast, 1,4‐addition of the dizinc reagent to enones carrying an acyloxy group proceeded very efficiently without any additive. In this case, the product was a 1,3‐diketone, which was generated in a novel tandem reaction. A theoretical/computational study indicates that the whole reaction pathway is exothermic, and that two zinc atoms of bis(iodozincio)methane accelerate each

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。
• A Tandem Reaction Initiated by 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane for 1,3-Diketone Formation
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja910428y

  日期：2010.1.20

  Treatment of an gamma-acyloxy-alpha,beta-unsaturated ketone with bis(iodozincio)methane leads to a novel tandem reaction consisting of three steps: (1) 1,4-addition of the dizinc reagent to the enone, which affords the corresponding zinc enolate of the beta-zinciomethylated ketone; (2) intramolecular nucleophilic attack by the enolate on the ester group; and (3) Grob-type fragmentation of the adduct

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters Using Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of γ-Acetoxy-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Tsukasa Hitomi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.200505149

  日期：2005.10

  β-unsaturated carbonyl compounds are useful starting materials for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to construct all-carbon quaternary stereocenters. With the use of 2–5 mol % of Pd catalyst and 4–10 mol % of P-chirogenic diaminophosphine oxides, asymmetric allylic alkylation of γ-acetoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds with various prochiral nucleophiles derived from cyclic β-keto esters proceeded

  我们已经成功地证明，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物是有用的原料，可用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，以构建全碳四元立体中心。通过使用2–5 mol％的Pd催化剂和4–10 mol％的P-手性二氨基膦氧化物，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物与衍生自环状β-酮的各种手性亲核试剂的不对称烯丙基烷基化在Zn（OAc）2的存在下进行了酯化反应，为相应的产物提供了全碳四元立体中心，且ee高达95％。
• DELDUC, PAUL;TAILHAN, CATHERINE;ZARD, SAMIR Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 308-310
  作者：DELDUC, PAUL、TAILHAN, CATHERINE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——