3-甲基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 | 95532-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-6-硝基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-nitrocoumarin；3-methyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 95532-74-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• mdl: MFCD01941323
• 分子量: 205.17
• InChiKey: PWANMOIIIMORBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Developing Novel Coumarin-Containing Azoles Antifungal Agents by the Scaffold Merging Strategy for Treating Azole-Resistant Candidiasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01254
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-硝基苯氧基)甲基)丙烯酸 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3-甲基-6-硝基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of .alpha.-(aryloxy)methylacrylic acids: a facile synthesis of 3-methylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a033

文献信息

• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• Regioselective Coupling Reactions of Coumarins with Aldehydes or Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP) through a C(sp²)-H Functionalization Process
  作者：Wannian Zhao、Lei Xu、Yingcai Ding、Ben Niu、Ping Xie、Zhaogang Bian、Denghong Zhang、Aihua Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501251

  日期：2016.1

  have developed two new coupling reactions that involve coumarins and either aldehydes or di-tert-butyl peroxide (DTBP) in the presence of inexpensive copper or iron catalysts. Both of these reactions proceed through a C(sp2)–H functionalization process to regioselectivity generate keto- or methyl-substituted coumarin derivatives in moderate to good yields These coupling reactions will enrich current coumarin

  香豆素衍生物是药物发现中非常有价值的化合物。在此，我们开发了两种新的偶联反应，它们涉及香豆素和醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 在廉价的铜或铁催化剂存在下。这两个反应都通过 C(sp2)-H 官能化过程进行，以区域选择性生成酮或甲基取代的香豆素衍生物，产率中等至良好。这些偶联反应将丰富当前的香豆素化学。
• Copper(I)-Catalyzed 3-Position Methylation of Coumarins by Using Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide as the Methylation Reagents
  作者：Huan Zhuang、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500836

  日期：2016.4

  The copper‐catalyzed methylation of coumarin by using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) has been described. The reaction provides direct access to a wide range of 3‐methylcoumarins in moderate to good yields. In this procedure, it is noteworthy that DTBP was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source.

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K.;RAJAGOPALAN, K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1530-1531
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.、RAJAGOPALAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of .alpha.-(aryloxy)methylacrylic acids: a facile synthesis of 3-methylcoumarins
  作者：K. Sunitha、K. K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1021/jo00209a033

  日期：1985.5