N-tert-butoxycarbonylallylglycine benzhydryl ester | 74514-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonylallylglycine benzhydryl ester
• 英文别名: diphenylmethyl (N-t-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate；benzhydryl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 74514-73-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: OZVBFGXBYFHMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonylallylglycine benzhydryl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-(p-nitrophenylsulfinyl)-5-chloropentanoic acid trifluoroacetyl salt
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基亚砜-烯丙基亚磺酸酯重排进行基于机制的酶失活1。

  摘要：

  2-氨基-4-氯-5-(对硝基苯亚磺酰基)戊酸 (1) 已合成，并显示可诱导两种磷酸吡哆醛依赖性酶基于机制的失活：(1) 胱硫醚 γ-合成酶，催化 γ -细菌甲硫氨酸生物合成中的置换反应； (2)蛋氨酸γ-裂解酶，其催化细菌蛋氨酸分解中的γ-消除反应。失活是不可逆的并显示出饱和动力学。当被 2-氨基-4-氯-5-(对硝基[3H]苯基-亚磺酰基)戊酸 (la) 灭活时，每种酶每摩尔酶单体含有大约 1 摩尔氚，证实每种蛋白质的修饰是共价且化学计量的。当甲硫氨酸γ-裂解酶被2-氨基-4-氯-5-[3H]-5-对硝基苯亚磺酰基)戊酸(lb)完全灭活时，给出亚化学计量标记(每摩尔酶单体0.12摩尔氚)。这两种酶均被 1 灭活，很容易被硫醇重新激活。失活的胱硫醚 γ-合成酶在与过量的二硫苏糖醇一起孵育后可恢复 25% 的催化活性，而甲硫氨酸 γ-裂解酶被二硫苏糖醇、巯基乙醇和巯基丙酸酯 100% 重新

  DOI：

  10.1021/ja00532a042
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-tert-butoxycarbonylallylglycine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸半醛：合成与结构研究

  摘要：

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00330-4

文献信息

• FIRESTONE, R. A.
  作者：FIRESTONE, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• FIRESTONE, RAYMOND A.
  作者：FIRESTONE, RAYMOND A.

  DOI：——

  日期：——