4-O-methylcedrusin | 149340-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-O-methylcedrusin
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 149340-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: CDQGQFPAQVLTLZ-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-O-methylcedrusin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate

  摘要：

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。

  DOI：

  10.3390/50200153

文献信息

• Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate
  作者：Stefaan Van Dyck、Guy Lemière、Tim Jonckers、Roger Dommisse

  DOI：10.3390/50200153

  日期：——

  4-O-Methylcedrusin, a minor component in ‘sangre de drago’, has been synthesized using a strategy of successive protection and deprotection reactions under very mild conditions. The key step of this synthesis is a selective protection of a catechol group as a cyclic carbonate in the presence of an isolated phenol group.

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。