(2S,4S,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate | 1394247-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1394247-92-7
• 化学式: C₂₉H₃₄INO₆
• 分子量: 619.497
• InChiKey: IHRSXZPNDOMLGS-QZGXWDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 2-((1R,4E,7E,10E,13R,15S)-15-methoxy-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ripostatin A

  摘要：

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.

  DOI：

  10.1021/ol302219x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到(2S,4S,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ripostatin A

  摘要：

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.

  DOI：

  10.1021/ol302219x