4-nitrodiphenyl selenoxide | 56309-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrodiphenyl selenoxide
• 英文别名: 4'-Nitrodiphenylselenoxid；(4-nitro-phenyl)-phenyl selenoxide；(4-Nitro-phenyl)-phenyl-selenoxid；1-nitro-4-phenylseleninylbenzene
• CAS: 56309-73-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₃Se
• 分子量: 294.168
• InChiKey: ZQSJEFGGESLLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrodiphenyl selenoxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Nitrodiphenylselenon
  参考文献：
  名称：

  某些硒碱在二硫酸中的行为。二硫酸中硒化物、硒氧化物和硒酮的电导和冷冻研究

  摘要：

  二甲基硒氧化物在二硫酸中完全电离，而二苯基硒氧化物及其硝基衍生物表现为弱碱。在硒酮的情况下，烷基硒酮在二硫酸中完全电离，二苯基硒酮及其硝基衍生物表现为弱电解质。从质子化的程度可以看出，硒酮是比相应的砜更强的碱。在硒化物中，二苯基硒化物被磺化而其硝基衍生物在其中表现为弱碱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1929
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 生成 4-nitrodiphenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  某些硒碱在二硫酸中的行为。二硫酸中硒化物、硒氧化物和硒酮的电导和冷冻研究

  摘要：

  二甲基硒氧化物在二硫酸中完全电离，而二苯基硒氧化物及其硝基衍生物表现为弱碱。在硒酮的情况下，烷基硒酮在二硫酸中完全电离，二苯基硒酮及其硝基衍生物表现为弱电解质。从质子化的程度可以看出，硒酮是比相应的砜更强的碱。在硒化物中，二苯基硒化物被磺化而其硝基衍生物在其中表现为弱碱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1929

文献信息

• Synthesis of Selenoxides by Oxidation of Selenides with<i>t</i>-Butyl Hypochlorite, and Its Application for Synthesis of Optically Active Selenoxide
  作者：Michio Kobayashi、Hiromi Ohkubo、Toshio Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.59.503

  日期：1986.2

  An effective synthesis of selenoxides by the oxidation of selenides with t-butyl hypochlorite in the presence of methanol and pyridine followed by hydrolysis is descrived. This oxidation method is particularly effective for the oxidation of selenides which possess electron-withdrawing groups. A synthesis of partially optically active selenoxide with bulky substituents can be achieved using a novel oxidation method.

  在甲醇和吡啶存在下，用次氯酸叔丁酯氧化硒化物，然后进行水解，从而有效地合成了硒氧化物。这种氧化方法对于氧化具有抽电子基团的硒化物特别有效。利用这种新颖的氧化方法，可以合成具有笨重取代基的部分光学活性氧化硒。
• Two Cascade Processes Initiated by the Insertion of Benzyne into the Se═O Bond
  作者：Hongpeng Bao、Yongjin Guo、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00304

  日期：2023.3.10

  benzyne insertion into the Se═O bond. The key factors to differentiate these processes are based on the structures of diaryl selenium oxides and reaction conditions. When diaryl selenium oxides containing an ortho weak σ-electron-withdrawing group were used, triarylselenonium salts were obtained at room temperature, while ortho-(aryloxy)phenyl phenyl selanes could be produced from diaryl selenium oxides

  已经实现了两组级联过程，这两个过程都是通过将苯插入到 Se═O 键中来引发的。区分这些过程的关键因素是基于二芳基硒氧化物的结构和反应条件。当使用含有邻位弱σ-吸电子基团的二芳基硒氧化物时，在室温下可得到三芳基硒盐，而在 100 °C 下可由二芳基硒氧化物制备邻-(芳氧基)苯基苯基硒烷。
• Bartolotti; Passerini, Ricerca Scientifica, 1955, vol. 25, p. 1095,1098
  作者：Bartolotti、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MICHIO;OHKUBO, HIROMI;SHIMIZU, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 503-506
  作者：KOBAYASHI, MICHIO、OHKUBO, HIROMI、SHIMIZU, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——