(S)-(N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-diallylpyrrolidin-2-yl)methanol | 1107602-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-diallylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1107602-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: BXIDCNRUFHQIOM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-diallylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84.5%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S)-(N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-diallylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755