(S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1107602-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；[(2S)-5,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1107602-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: OELXLSJFZZIYAB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 {(2S)-1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-en-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of mononitrogen heterocycles with a combined system of 1-azaspiro[4.n]alkene and 3-benzazocine fragments through the intramolecular eight-membered Heck cyclization

  摘要：

  由1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）和2-（6-溴-1,3-苯并二噁烷-5-基）乙酰氯获得的酰胺在赫尔曼-贝勒钯催化剂作用下加热，通过 Heck 反应发生分子内环化，形成含有1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=4, 5）片段和新形成的八元3-苯并氮杂环化合物（产率高达94%）的五元环化合物。因此获得的具有1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯片段的五元环结构的异构体与生物碱粗榧碱的主要核心结构相同。在1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯衍生物的情况下，反应伴随着溴酰胺的还原，环化产物的产率为34%。起始的1-氮杂螺-[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）是通过烯丙基硼烷还原3-氯丙腈或相应的内酰胺（哌啶-2-酮、（2S）-2-羟甲基和5,5-二甲基吡咯啉-2-酮）并在Grubbs催化剂作用下发生分子内复分解反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0252-7
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 L-焦谷氨醇 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(S)-5,5-diallyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755