[(2S)-2-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)but-3-ynoxy]methylbenzene | 136369-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)but-3-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 136369-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: ZJLFYBCHLZZPPL-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)but-3-ynoxy]methylbenzene 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-5-Benzyloxy-4-(2-bromo-1-ethoxy-ethoxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3′-carbomethoxymethyl 3′-deoxythymidine via radical cyclization

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 3'-C-carbomethoxymethyl- 3'-deoxythymidine 2, using a highly stereocontrolled radical cyclization from bromoacetal 7 to furanose 8, followed by a dimethylboron bromide mediated nucleoside formation, is described. A 96:4 beta-selectivity was observed for thionoester-controlled base attachment.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80808-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-3-丁炔-2-醇 、 乙烯基乙醚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2S)-2-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)but-3-ynoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3′-carbomethoxymethyl 3′-deoxythymidine via radical cyclization

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 3'-C-carbomethoxymethyl- 3'-deoxythymidine 2, using a highly stereocontrolled radical cyclization from bromoacetal 7 to furanose 8, followed by a dimethylboron bromide mediated nucleoside formation, is described. A 96:4 beta-selectivity was observed for thionoester-controlled base attachment.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80808-j