1-ethyl-4-oxo-6-[3-({2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid | 1251931-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-oxo-6-[3-({2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 1251931-78-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: VPKHKPXHCKVWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-oxo-6-[3-({2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 2-propen-1-yl 1-ethyl-6-{3-[(2-hydroxyethyl)oxy]propyl}-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50940

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~57.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 1-ethyl-4-oxo-6-[3-({2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}oxy)propyl]-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  制备铅抗菌大酮化合物的初步规模扩大和工艺改进

  摘要：

  Macrolones是一类新型的强效抗菌剂，它由大环内酯支架组成，喹诺酮单元通过各种连接子与大环内酯骨架束缚在一起，并与可乐定糖的4''- O-位置结合在一起。在本文中，描述了一种改进的由13步组成的系列化合物中铅化合物的路线。对药物化学路线中的关键反应步骤进行了修改，以进行最初的规模放大过程，结果，开发了适合制备数百克最终纯度为98％的最终产品的合成程序。对于任何反应步骤，新程序都不需要通过柱色谱法进行任何纯化。在改进的程序中，总收率从药物化学途径中的5-8％提高到27％。

  DOI：

  10.1021/op100199t