1-phenyl-3-(methylthio)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one | 1434247-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(methylthio)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one
• 英文别名: 3-(methylthio)-1-phenyl-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one；3-Methylsulfanyl-1-phenyl-5,7-dihydrobenzo[d][1,3]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1434247-20-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: AVJUIKIPNCBYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 6-phenyl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到1-phenyl-3-(methylthio)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮对2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈的环转化反应合成二苯并[ d，f ]二氮杂酮和链烯基吲哚酮

  摘要：

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.053

文献信息

• Direct alkenylation of indolin-2-ones by 6-aryl-4-methylthio-2<i>H</i>-pyran-2-one-3-carbonitriles: a novel approach
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.3762/bjoc.9.92

  日期：——

  A direct one-pot base-induced alkenylation of indolin-2-ones has been developed by using 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles. Different bases such as MeONa, NaH and t-BuONa have been used to optimize the reaction conditions to obtain the desired product. NaH in THF was found to be the most suitable for the alkenylation of indolin-2-ones. Reaction in the presence of other bases led to the formation of 1-aryl-3-methoxy/methylthio-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-ones. Quantum chemical calculations have been performed to explain the nature of the weak noncovalent interactions operating in the supramolecular architectures of alkenylated indoline-2-ones and to explain the relative stability of one of the tautomers with respect to the others.

  已开发了一种直接的一锅法碱诱导的吲哚啉-2-酮烯烃化反应，使用了6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮-3-碳腈。不同的碱如MeONa、NaH和t-BuONa被用来优化反应条件以获得期望的产物。在THF中使用NaH被发现是最适合吲哚啉-2-酮的烯烃化反应。在其他碱的存在下反应导致形成了1-芳基-3-甲氧基/甲硫基-5H-二苯并[d,f][1,3]二氮杂丙烯-6(7H)-酮。进行了量子化学计算来解释在烯基化吲哚啉-2-酮的超分子结构中起作用的弱非共价相互作用的性质，并解释其中一种互变异构体相对于其他互变异构体的相对稳定性。