1-{[1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-yl]amino}pyridinium iodide | 1160637-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{[1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-yl]amino}pyridinium iodide
• CAS: 1160637-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂*I
• 分子量: 388.251
• InChiKey: MBVVBKOQTBLYHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基吡啶碘 、 1-(2'-naphthyl)-prop-2-enyl methyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 Wilkinson's catalyst 、 三甲氧基磷 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-{[1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-yl]amino}pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  在金属催化的烯丙基取代反应中解锁叶立德反应性：具有氮杂-叶立德的伯烯丙基胺的立体有择构建

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基胺化代表了一种强大且通用的交叉偶联，用于不对称构建存在于次级代谢物和医学上重要的药物中的立体生成 CN 键。我们开发了一种区域和对映体特异性铑催化烯丙基胺化反应，使用衍生自 1-氨基吡啶鎓碘化物的氮杂-叶立德。该研究证明了叶立德稳定基团对于获得所需亲核性的重要性，以及利用氮杂叶立德作为市售氨等价物的能力，这有助于说明这种亲核试剂在制备伯胺方面的合成潜力。总的来说，这项工作为研究这类新型亲核试剂在相关金属催化反应中的效用提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja9041302