3-benzylhex-5-en-2-one | 102840-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylhex-5-en-2-one
• CAS: 102840-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PLLWBAQREAWMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylhex-5-en-2-one 在 盐酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-苄基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化由无环不饱和1,3-羰基化合物正交合成2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮

  摘要：

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.041
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-benzylhexa-2,5-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-benzylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃定向的钯催化的烯丙基区域和立体选择性硼氢化

  摘要：

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。

  DOI：

  10.1002/chem.201505130

文献信息

• A Method to Prepare Optically Active Acyclic α-Benzyl Ketones by Thermodynamically Controlled Deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Takahiro Imai、Risa Kondo、Shiho Mamba、Yu Watanabe、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201300936

  日期：2013.12

  Thermodynamically controlled deracemization of some acyclic ketones bearing a chiral center at the position α to the carbonyl group was satisfactorily achieved. Acyclic ketones with high optical purities could be isolated after treatment of the racemic ketones with base in aqueous MeOH in the presence of (–)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane (1a). The efficiency

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。
• A borane-mediated palladium-catalyzed reductive allylic alkylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo、Johnathan E. Schultz、Nagaraju Anugula、Katherine A. Carr

  DOI：10.1039/c9sc05970a

  日期：——

  generated boron enolates via tandem 1,4-hydroboration is reported. Investigation of the reaction revealed insights into specific catalyst electronic features as well as a profound leaving group effect that proved crucial for achieving efficient allylic alkylation of ester enolates at room temperature and ultimately a highly preparatively useful synthesis of notoriously challenging acyclic all-carbon quaternary

  据报道，通过串联的1，4-氢硼化反应，钯催化的原位生成的硼烯酸酯的烯丙基烷基化反应的发展。对反应的研究揭示了对特定催化剂电子特性的深刻见解，以及深刻的离去基团效应，这对于在室温下实现酯烯醇酯的有效烯丙基烷基化，以及最终以极富挑战性的无环全碳四元立体中心的合成制备至关重要。该方法证明了硼烯醇盐在过渡金属催化的烯丙基烷基化反应中作为可行的亲核亲核试剂，有可能在其传统用途之外开拓进一步的转化。
• Construction of bicyclic systems containing an oxygen bridge by isomerization of cyclic epoxy alcohols
  作者：Masaru Iwakura、Hiroshi Tokura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.023

  日期：2017.3

  A novel method for constructing a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane skeleton was developed. The substrates, namely cis-3,4-epoxy-1-cyclohexanol derivatives, were prepared from the corresponding 3-cyclohexen-1-ol derivatives via a stereoselective epoxidation reaction using a vanadium catalyst. Upon heating with lithium iodide in propionitrile, the cis-epoxy alcohol was transformed into the 7-oxabicyclo[2.2

  开发了一种新型的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的构建方法。底物，即顺式-3,4-环氧-1-环己醇衍生物，是从相应的3-环己烯-1-醇衍生物，通过使用钒催化剂的立体选择性环氧化反应制备的。用碘化锂在丙腈中加热后，高产率将顺式-环氧醇转化为7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。通过形成醇锂轴承的碘醇部分的反应的进行，随后通过分子内小号Ñ 2反应。
• Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 602
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• SPRECKER, MARK A.;BELKO, ROBERT P.;SCHREIBER, WILLIAM L.;LICCIARDELLO, MI+
  作者：SPRECKER, MARK A.、BELKO, ROBERT P.、SCHREIBER, WILLIAM L.、LICCIARDELLO, MI+

  DOI：——

  日期：——