4,4-dichloro-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol | 53076-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dichloro-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 53076-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: DNTUJHHEJLCXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dichloro-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of gem-dichloroallyllithium with aldehydes, ketones, and other organic substrates. An example of electronic control of regioselectivity in the reactions of an ambident nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a016
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (3,3-二氯-烯丙基)-三苯基-铅烷 生成 4,4-dichloro-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of gem-dichloroallyllithium with aldehydes, ketones, and other organic substrates. An example of electronic control of regioselectivity in the reactions of an ambident nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a016

文献信息

• Addition reaction of gem-dichloroallyl lithium to benzophenones in the presence of macrocyclic ligands: formation of chloro oxiranes
  作者：Carlo Canepa、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85298-4

  日期：1994.1

  Benzophenones selectively attack the γ unsubstituted terminus of gem-dichloroallyl lithium, but show an increasing opposite selectivity for the α terminus in the presence of 12-crown-4 and cryptand [2.1.1]. The products coming from the α addition reaction undergo epoxidation by internal Sn reaction at −95 °C. Ab initio theoretical computations on the corresponding transition structures are also reported

  二苯甲酮选择性地攻击宝石-二氯烯丙基锂的γ未取代末端，但在12-crown-4和穴状配体的存在下，对α末端显示出越来越高的相反选择性[2.1.1]。来自α加成反应的产物在-95°C下通过内部S n反应进行环氧化。从头开始对相应的过渡结构进行理论计算，并进行了讨论。
• Addition of gem-dichloroallyllithium to aldehydes and ketones. Unprecendented ambident character of an allylic metal reagent governed by substrate electronic factors
  作者：Dietmar Seyferth、Gerald J. Murphy、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1021/ja00822a062

  日期：1974.7
• Canepa Carlo, Prandi Cristina, Venturello Paolo, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 8161-8168
  作者：Canepa Carlo, Prandi Cristina, Venturello Paolo

  DOI：——

  日期：——