(3,3-二氯-烯丙基)-三苯基-铅烷 | 51585-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,3-二氯-烯丙基)-三苯基-铅烷
• 英文名称: (3,3-dichloro-allyl)-triphenyl-plumbane
• 英文别名: 3,3-Dichloroprop-2-enyl(triphenyl)plumbane
• CAS: 51585-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂Pb
• 分子量: 548.48
• InChiKey: RWRYCAZGJGMFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-二氯-烯丙基)-三苯基-铅烷 生成 二氯丙烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of gem-dichloroallyllithium with aldehydes, ketones, and other organic substrates. An example of electronic control of regioselectivity in the reactions of an ambident nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00458a016

文献信息

• The reaction of gem-dichloroallyllithium with halides of silicon, germanium, tin and mercury, and with triphenylborane. Equilibrium vs. kinetic control of regioselectivity
  作者：Dietmar Seyferth、Gerald J. Murphy、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90668-5

  日期：1977.11

  The reactions of gem-dichloroallyllithium, which was prepared by the low temperature reactions of n-butyllithium with 3,3,3-trichloropropene or with 3,3-dichloroallyltriphenyllead, with trimethylchlorosilane, trimethylchlorogermane, trimethyltin bromide, mercuric chloride and iodomethane were examined. With trimethylchlorosilane and iodomethane, 1,l-dichloroallyl products were obtained exclusively

  考察了通过正丁基锂与3,3,3-三氯丙烯或3,3-二氯烯丙基三苯基铅的低温反应与三甲基氯硅烷，三甲基氯锗烷，溴化三甲基锡，氯化汞和碘甲烷的反应制备的宝石-二氯烯丙基锂的反应。用三甲基氯硅烷和碘甲烷仅能得到1，1-二氯烯丙基产物，而用三甲基溴化锡和氯化汞只能得到3，3-二氯烯丙基产物。与trimethylchlorogermane（等摩尔量）的反应得到的Me 5.7 / 1的混合物3 GeCCl 2 CHCH 2和Me 3 GeCH 2 CHCC1 2。当使用不足的三甲基氯锗烷时，该比率降低至0.65，这是因为对照实验证实，宝石-二氯烯丙基锂与Me 3 GeCC1 2 CH = CH 2平衡形成Me 3 GeCH 2 CH = CCl 2。宝石-二氯烯丙基锂与结构为Li [Ph 3 BCH 2 CH = CCl 2 ]的三苯基硼烷形成加合物，其水解（酸性介质）得到HCCl 2 CH = CH
• gem-chloro(trimethylsilyl)allyllithium: A novel ambident nucleophile
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93535-6

  日期：1978.8
• Addition of gem-dichloroallyllithium to aldehydes and ketones. Unprecendented ambident character of an allylic metal reagent governed by substrate electronic factors
  作者：Dietmar Seyferth、Gerald J. Murphy、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1021/ja00822a062

  日期：1974.7
• SEYFERTH D.; MAMMARELLE R. E., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 2, 279-297
  作者：SEYFERTH D.、 MAMMARELLE R. E.

  DOI：——

  日期：——
• gem-Dichloroallyllithium: A seemingly ambident nucleophile
  作者：Dietmar Seyferth、Gerald J. Murphy、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91474-8

  日期：1974.2