L-(6-(13)C)idose | 115973-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(6-(13)C)idose
• 英文别名: L-Idose-13C-2；(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(613C)hexanal
• CAS: 115973-80-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-DIGXEVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 L-(6-(13)C)idose
  参考文献：
  名称：

  稳定的，同位素取代的碳水化合物：改进的（6-13C）醛糖己糖合成

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯戊二醛-1,4-呋喃糖（1）已用作制备D-（6-13C）葡萄糖和L-6-13C的母体醛糖）通过氰醇还原而得到的IDose。将K13CN（pH 6.8，5分钟）加到1中可得到D-葡萄糖和L-氨基氰醇，它们很容易被H2和Pd-BaSO4还原，得到1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖-己二醛-1,4-呋喃糖（2;约65％）和1,2-O-异亚丙基-β-L-氨基-己二醛-1,4-呋喃糖（3; 35％）。醛2和3用NaBH4原位还原，所得醇用酸水溶液脱保护，醛糖在Dowex 50 X-8（Ca2 +）离子交换树脂（200-400目）上进行色谱分离，得到D-（ 6-13C）葡萄糖（6）和L-（6-13C）糖（7）。钼酸酯差向异构体6和7分别生成D-（6-13C）甘露糖和L-（6-13C）甘露糖。可以将类似的反应方案应用于2,3-O-异亚丙基-β-D-核糖-戊二醛基-1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80155-1