8β-formyloxy-1β,3,3,5β-tetramethylbicyclo<3.2.1>octane | 68882-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8β-formyloxy-1β,3,3,5β-tetramethylbicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 68882-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VVBYDWVTYDGDPE-LMKPVCQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-formyloxy-1β,3,3,5β-tetramethylbicyclo<3.2.1>octane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (1R,5S)-1,3,3,5-Tetramethyl-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  CIS-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-YL系统的骨骼变换

  摘要：

  在 0 °C 下用 HCO2H 处理时，异构的 2,4,4,6-四甲基-顺式-双环[4.2.0]辛烷-2-醇生成 1,2,7,7-四甲基-顺式-双环[ 3.3.0]oct-2-ene 和 1,5,7,7-四甲基-cis,cis-1,4-环辛二烯，通过新的骨架转化模式，以及双环 [3.2.1] 辛烷衍生物。讨论了新转化的机制和生物合成意义。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1301
• 作为产物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-cis-bicyclo<4.2.0>octan-2-one 生成 8β-formyloxy-1β,3,3,5β-tetramethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  CIS-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-YL系统的骨骼变换

  摘要：

  在 0 °C 下用 HCO2H 处理时，异构的 2,4,4,6-四甲基-顺式-双环[4.2.0]辛烷-2-醇生成 1,2,7,7-四甲基-顺式-双环[ 3.3.0]oct-2-ene 和 1,5,7,7-四甲基-cis,cis-1,4-环辛二烯，通过新的骨架转化模式，以及双环 [3.2.1] 辛烷衍生物。讨论了新转化的机制和生物合成意义。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1301

文献信息

• MultipleWagner-Meerwein Shift. Biogenesis-like conversion of (�)-?7,8-Protoilludene to (�)-Hirsutene and related reactions
  作者：Kiyoharu Hayano、Yasufumi Ohfune、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.19810640511

  日期：1981.7.22

  Experimental details are given for the previous preliminary reports concerning conversion of protoilludane (28) to hirsutene (3) and related reactions. Treatment of each of the bicyclic analogs 9, 10, 12 and 13 of the former compound afforded a hirsutene analog 8, through multiple 1,2-shift, together with other products. Treatment of a mixture of α- and β-protoilludene -epoxides (29α and 29β) with

  对于先前的初步报告，提供了实验细节，涉及到原戊二烷（28）转化为hirsutene（3）以及相关的反应。每个双环类似物的治疗9，10，12和13，得到一个模拟hirsutene前者化合物8，通过多个1,2-移，与其它产品一起。在己烷中用BF 3 ·Et 2 O处理α-和β-原戊二烯-环氧化合物（29α和29β）的混合物，得到hirsutane衍生物30和32。化合物30反过来，它被转化为内-hirsutene 36，后者已经被异构化为hirsutene（3）。