2-(benzylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile | 271583-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 271583-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: LNHZTSNEPUAYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-4基-亚甲基)甲胺 、 三甲基氰硅烷 在 6,6'-bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以14%的产率得到2-(benzylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉 (azaBINOL) 的 6,6'-双磺酰胺衍生物催化醛、酮和亚胺的甲硅烷基氰化

  摘要：

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200333

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Mechanochemical Strecker Reaction: Access to α-Aminonitriles and Tetrahydroisoquinolines under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Mathias Turberg、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201603057

  日期：2016.10.4

  Strecker reaction for the synthesis of α‐aminonitriles was developed. The milling of aldehydes, amines, and potassium cyanide in the presence of SiO2 gave the corresponding α‐aminonitriles in good to high yields. The high efficiency of the mechanochemical Strecker‐type multicomponent reaction allowed the one‐pot synthesis of tetrahydroisoquinolines after a subsequent internal N‐alkylation reaction.

  开发了用于合成α-氨基腈的Strecker反应的机械化学形式。在SiO 2的存在下对醛，胺和氰化钾进行研磨，可以以高至高收率得到相应的α-氨基腈。机械化学的Strecker型多组分反应的高效率使得在随后的内部N烷基化反应后可以一锅合成四氢异喹啉。
• Mechanochemical Lignin-Mediated Strecker Reaction
  作者：Saumya Dabral、Mathias Turberg、Andrea Wanninger、Carsten Bolm、José Hernández

  DOI：10.3390/molecules22010146

  日期：——

  cyanide to the in situ formed imines. A comparative study of the 31P-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) along with IR (Infrared) data analysis for the Kraft lignin and methylated Kraft lignin samples ascertained the importance of the free hydroxyl groups in the activation of the mechanochemical reaction. The solvent-free mechanochemical Strecker reaction was then coupled with a lactamization process leading

  涉及多种醛（芳族，杂芳族和脂肪族），胺和KCN的机械化学Strecker反应在机械活化后提供了一个α-氨基腈库。木质纤维素生物质作为添加剂有效地激活了这种多组分过程。特别地，发现可商购的牛皮纸木质素是将氰化物添加到原位形成的亚胺中的最佳活化剂。对硫酸盐木质素和甲基化硫酸盐木质素样品进行31P-NMR（核磁共振）和IR（红外）数据分析的比较研究确定了游离羟基在机械化学反应活化中的重要性。
• Mechanochemical Activation of Iron Cyano Complexes: A Prebiotic Impact Scenario for the Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Carsten Bolm、Rita Mocci、Christian Schumacher、Mathias Turberg、Francesco Puccetti、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201713109

  日期：2018.2.23

  Mechanochemical activation of iron cyano complexes by ball milling results in the formation of HCN, which can be trapped and incorporated into α‐aminonitriles. This prebiotic impact scenario can be extended by mechanochemically transforming the resulting α‐aminonitriles into α‐amino amides using a chemical route related to early Earth conditions.

  通过球磨对氰基铁络合物进行机械化学活化会导致HCN形成，并可以将其捕获并掺入α-氨基腈中。可以通过使用与地球早期状况相关的化学途径将所得的α-氨基腈机械化学转化为α-氨基酰胺，从而扩展这种益生元的影响场景。
• Humic acid-catalyzed efficient synthesis of <i>α</i>-aminonitriles in water using potassium hexacyanoferrate (II) as a cyanide source
  作者：Yulu Fu、Tian Fu、Chao Duan、Jie Chi、Hongshe Wang

  DOI：10.1080/00397911.2023.2213362

  日期：2023.7.18