[5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)pentyl]phosphonic acid diethyl ester | 1186025-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)pentyl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1186025-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 318.31
• InChiKey: NZFHGZNOVOKCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)pentyl]phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)pentyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的无环核糖部分作为P2Y 2受体拮抗剂的尿嘧啶核苷酸类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.062
• 作为产物：
  描述：

  1-(ω-bromopentyl)uracil 、 亚磷酸三乙酯 反应 3.0h， 生成 [5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)pentyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的无环核糖部分作为P2Y 2受体拮抗剂的尿嘧啶核苷酸类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.062