1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin-6(7H)-one | 75427-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；1-benzyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 75427-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: UZNPTRDDZYGKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin-6(7H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-((6-(acetylamino)pyrimidin-4-yl)amino)-6-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine formate
  参考文献：
  名称：

  作为MNK抑制剂的杂环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。

  公开号：

  CN109020957B
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为MNK抑制剂的杂环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。

  公开号：

  CN109020957B

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridines. The preparation of 1-protected-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and attempts to remove the 1-substituent. Some reactions of 1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and its 7-oxide
  作者：Roderick J. J. Dorgan、John Parrick、Christopher R. Hardy

  DOI：10.1039/p19800000938

  日期：——

  conditions gave only the 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one isomer [e.g. (14) and (20), respectively]. N-Oxidation of 1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (4) gave the 7-oxide (21) which yielded (20) and the less usual β-substitution product (22) with acetic anhydride. Nitration of either (4) or (21) gave only substitution at the para-position of the 1 -benzyl substituent, but bromination or chlorination

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。
• DORGAN R. J. J.; PARRICK J.; HARDY C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 4, 938-942
  作者：DORGAN R. J. J.、 PARRICK J.、 HARDY C. R.

  DOI：——

  日期：——
• DORN, H.;OZEGOWSKI, R., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 4, 557-562
  作者：DORN, H.、OZEGOWSKI, R.

  DOI：——

  日期：——