(Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene | 1278522-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene
• 英文别名: 4-bromo-2-[(Z)-2-(5-bromo-2-iodophenyl)ethenyl]-1-iodobenzene
• CAS: 1278522-46-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂I₂
• 分子量: 589.835
• InChiKey: LJOJBIKVRUVJMO-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 2,8-bis(trimethylsilylethynyl)-5-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)dibenzo[b,f]borepin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3
• 作为试剂：
  描述：

  鏻 、 (5-bromo-2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide 、 potassium tert-butylate 、 5-溴-2-碘苯甲醛 在 氮气 、 水 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 (Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以to yield 2.95 g (4.99 mmol, 91%) 82:18 Z的产率得到(Z)-1,2-bis(5-bromo-2-iodophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing PI-Electron Materials Incorporating Formally Aromatic and Neutral Borepin Rings

  摘要：

  揭示了基于硼环的扩展π电子分子的合成、功能化和表征。笨重的取代基屏蔽了空的硼p轨道，从而允许在常温实验室条件下进行合成操作和纯化。目前披露的含硼环化合物显示出可逆的阴极电化学性质，可以看作是弯曲芘烃的n型类似物。

  公开号：

  US20130059996A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Functionalized Silepins: High Quantum Yield Blue Emitters
  作者：Lauren G. Mercier、Shunsuke Furukawa、Warren E. Piers、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Masood Parvez、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1021/om2000597

  日期：2011.3.28

  The synthesis of a family of 1,1-dimethyldibenzo[b,f]silepin derivatives, substituted with donor groups of various donor strength and conjugation length in the positions meta or para to the silepin silicon, is presented. The compounds were characterized by NMR, UV−vis, and fluorescence spectroscopy, as well as with cyclic voltammetry and DFT computations. One of the meta series was characterized by

  提出了合成1，1-二甲基二苯并[ b，f ] silepin衍生物家族的方法，该衍生物在silepin硅的间位或对位上被具有各种施主强度和共轭长度的各种施主基团取代。通过NMR，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法和DFT计算来表征化合物。其中的元系列的特点是X射线晶体学。所有化合物显示在发病的吸收和发射最大值红移相对于亲本1,1- dimethyldibenzo [ b，˚F ] silepin，但都表现出蓝色荧光量子产率范围从0.46至0.93的元对数导数为0.09到0.46 。这些数据表明，对于元系列，主要吸收π-π*字符，而在对系列中，为坚决给予基团，过渡低洼π轨道到LUMO + 1轨道，其中有来自捐助C-Si-Cσ*轨道的性质是电荷转移。可以通过用BBr 3进行金属转移将苯基取代的衍生物转变为硼异戊二烯，但是制备其他供体基团的硼异戊二烯需要采取其他策略。
• Functionalized Dibenzoborepins as Components of Small Molecule and Polymeric π-Conjugated Electronic Materials
  作者：Anthony Caruso、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jo2001726

  日期：2011.4.1

  We present the synthesis and characterization of dibenzo[b,f]borepins (DBBs) functionalized at the para and meta position with respect to the boron center in order to understand how regiochemical issues influence photophysical and electrochemical properties. An expanded synthetic repertoire is presented, using palladium catalysis (to perform Stifle, Suzuki, Buchwald- Hartwig, and Sonogashira cross-coupling reactions) and lithium halogen exchange to synthesize a series of extended a-conjugated DBBs. These chemistries are enabled by the use of a sterically bulky Mes* (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) group on boron and the inclusion of reactive bromide handles on the DBB core. Photophysical, electrochemical, and computational analyses of these compounds indicate that relative to the protio-DBB the installation of groups at the meta positions decreases the optical band gap while para substitution raises the electron affinity of the system. Thus, both the HOMO-LUMO gap and specific frontier molecular orbital levels can be tuned by the installation of different conjugated substituents.