(E)-2,2-diphenyl-4-hexenoic acid | 119296-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-diphenyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E)-2,2-diphenylhex-4-enoic acid
• CAS: 119296-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HBGYZJQFNQWARS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-diphenyl-4-hexenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2,2-diphenyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。
• Cationic Iron-catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Olefins
  作者：Kimihiro Komeyama、Yasuhiro Mieno、Syotaro Yukawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2007.752

  日期：2007.6.5

  Cationic iron salts were found to be good catalysts for intra- and intermolecular addition of carboxylic acids to olefins, which afforded the corresponding esters in good yields.

  发现阳离子铁盐是羧酸与烯烃的分子内和分子间加成的良好催化剂，其以良好的产率提供相应的酯。
• Unusual iodine catalyzed lactonization of γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids: A facile synthesis of γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactones
  作者：Kyoung Mahn Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00026-3

  日期：1996.2

  γ,γ-Dimethyl-γ-butyrolactones were exclusively obtained from γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids with a catalytic amount of iodine in good yields in methylene chloride.

  γ，γ-二甲基-γ-丁内酯仅从γ-甲基-γ，δ-戊烯酸中以催化量的碘在二氯甲烷中以高收率获得。
• Carbanions. 24. Rearrangements of (E)- and (Z)-2,2-diphenyl-3-pentenylalkali metal compounds
  作者：Erling Grovenstein、Karla W. Black、Subhash C. Goel、Randall L. Hughes、John H. Northrop、Douglas L. Streeter、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00268a033

  日期：1989.3