| 1613159-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1613159-63-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: UDQCZSOQSGFNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 C₄₆H₃₆N₂O₂Pd*2C₂H₄O₂ 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-7-phenoxy-4-phenyl-3-styryl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的开-关一锅法从芳基烷基酸酯合成3-苯乙烯基香豆素的方法

  摘要：

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob00421a

文献信息

• Silver-Catalyzed Synthesis of 3-Phosphorated Coumarins via Radical Cyclization of Alkynoates and Dialkyl <i>H</i>-Phosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ol5013839

  日期：2014.6.20

  Ag2CO3-catalyzed difunctionalization of alkynes via a radical phosphonation and C-H functionalization tandem process was developed to synthesize various 3-phosphonated coumarins in moderate to high yields with high regioselectivity. A catalytic amount of cheap and nontoxic silver salt was employed in the domino C-P and C-C formation of alkynoates for the first time. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway might proceed via the generation and cyclization of a phosphonated vinyl radical intermediate.
• Preparation of 3-Acyl-4-arylcoumarins via Metal-Free Tandem Oxidative Acylation/Cyclization between Alkynoates with Aldehydes
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo502220b

  日期：2015.1.2

  A new and efficient metal-free tandem acylation/cyclization of alkynoates with aldehydes was developed for the synthesis of 3-acyl-4-arylcoumarins. The reaction was achieved by the addition of acyl radical to alkynes and a C-H bond functionalization to form two new C-C bonds simultaneously.