(6R,7R)-3-Amino-8-oxo-4-phenylsulfanyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 92613-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Amino-8-oxo-4-phenylsulfanyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 7beta-(2-thienylacetamido)-2-phenylthio-3-amino-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-amino-8-oxo-4-phenylsulfanyl-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 92613-89-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₆S₃
• 分子量: 582.682
• InChiKey: OPLOPHOCQQQKNR-KRNSLYCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7beta-(2-thienylacetamido)-3-azido-3-cephem-4-carboxylate 、 苯硫酚 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R,7R)-3-Amino-8-oxo-4-phenylsulfanyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azidocephalosporins

  摘要：

  使用相应的3-卤代或3-磺酸酯基-3-头孢烯醇酯和碱金属偶氮化物，可以得到7-β-酰基氨基-3-偶氮基-3-头孢烯-4-羧酸酯。游离酸或盐态的3-偶氮基化合物是抗菌剂，而酯化形式则与醇和酚反应，生成2-烷氧基（或2-苯氧基）-3-氨基-3-头孢烯酯和同分异构体环扩张的4,7-双环β-内酰胺化合物，即[2R-(2α,7α,8β)-4-烷氧基（或4-苯氧基）-9-氧代-8-酰基氨基-6-硫代-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-3-烯-2-羧酸及其酯和相应的3-烷氧基（或3-苯氧基）1,4-二氮杂双环[5.2.0]非-3-烯-2-羧酸及其酯。这些与偶氮化物反应得到的产物具有抗菌性质。

  公开号：

  US04521598A1

文献信息

• C(3)-azido cephem II
  作者：Douglas O. Spry、Anita R. Bhala、Wayne A. Spitzer、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81223-5

  日期：1984.1
• US4521598A
  申请人：——

  公开号：US4521598A

  公开（公告）日：1985-06-04