Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3-acetoxy-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester | 61258-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3-acetoxy-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
• CAS: 61258-78-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: NOYBYMUQSGVMKF-CQTOFPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3-acetoxy-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Androst-5-en-3β,15α-diol-17-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8-yl ester 在 zinc diacetate 作用下， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3-acetoxy-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860

文献信息

• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、KYOICHI TADANO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2650

  日期：——

  The preparation of 15α-hydroxytestosterone (5) and 15α-hydroxyandrostenedione (11) was carried out employing 17β-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-methoxy-3α, 5-cyclo-5α-androstan-15α-ol (1) as a key intermediate. In a similar fashion the 15α-hydroxylated 5α-androstane derivatives (20, 22, 26) were also synthesized. The utilization of tertbutyldimethylsilylation for protecting the hydroxyl group in the preparation of the desired compounds has been demonstrated.

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。