3β,15α-Diacetoxy-androst-5-en-17-on | 38391-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,15α-Diacetoxy-androst-5-en-17-on
• CAS: 38391-30-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: JXGDERWMMKTYJL-ANGCPZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15α-Diacetoxy-androst-5-en-17-on 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Androst-5-en-3β,15α-diol-17-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3β,15α-Diacetoxy-androst-5-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860

文献信息

• Chemical synthesis of 15β-hydroxytestosterone and its derivatives using a (4-methoxyphenyl)methyl protecting group
  作者：Ivan Černy、Jan Fajkoš、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00196-w

  日期：1996.2

  both yielded testosterone derivatives 17 beta-(dimethylthexylsiloxy)-15 beta-[(4-methoxyphenyl)methoxy]androst-4- en-3-one and 17 beta-(dimethylisopropylsiloxy)-15 beta-[(4-methoxyphenyl)- methoxy]androst-4-en-3-one. Removal of the (4-methoxyphenyl)methyl group from position 15 by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone treatment gave the partially protected derivatives 17 beta-(dimethylthexylsiloxy)-15

  3 beta-hydroxyandrosta-5,15-dien-17-one与4-甲氧基苄醇的反应，然后乙酰化，主要得到15个beta-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] -17-氧代雄蕊-5-en-3β-基醋酸盐。该产物通过硼氢化物还原和有机甲硅烷基化反应转化为正交保护的17β-（二甲基丁基甲硅烷氧基）-15β-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸乙烯酯和17β-（二甲基异丙基硅烷氧基） -15β-[4- [4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-5-en-3β-乙酸基酯。脱乙酰基后，将这些中间体进行Oppenauer氧化，均生成睾丸激素衍生物17β-（二甲基甲氧基甲硅烷氧基）-15β-[（4-甲氧基苯基）甲氧基] androst-4- en-3-one和17β-（二甲基异丙基甲硅烷氧基）- 15β-[（（4-甲氧基苯基）-甲氧基] androst-4-en-3-one。通过2